Первомай в Кашире. Город для тех, кому наскучили привычные маршруты. На Советской — главной улице в городе — разбит Пушкинский сквер. Там установлен памятник поэту, хотя сам он тут никогда не был. Но неподалеку, в имении Останкино, жил его старший сын — тоже Александр.
Рядом  памятник Стрельцу. Он символизирует подвиг каширских воинов в 1572-м, когда 200 из них удерживали многотысячное турецко‑крымское войско, направлявшееся к Москве. Считается, что если загадать желание, а потом потереть носок сапога, то оно сбудется. В итоге обувь у стрельца блестит.
Здесь есть свой гастрономический символ — пряник из песочного теста в виде яблока, созданный на одном из старейших предприятий города "Каширахлеб". Город называли яблоневым раем, тут всегда были сады, и пряник решили сделать в виде яблока с розовой помадкой сверху.
Еще один символ Каширы — глиняная свистулька. При раскопках археологи находили игрушки из пестроцветной глины, сделанные в XVII веке. Чаще всего это была свистулька‑уточка. Мастер‑классы по ее изготовлению — самые популярные.
Увидеть панораму города можно с колокольни Введенского храма или смотровой площадки Никитского монастыря. Красивые виды на Оку открываются и с обустроенной набережной.